Тоби Магуайр дебютировал на телевидении в 1989 году (в эпизоде сериала «General Hospital»), после чего стал сниматься в рекламных роликах, в том числе «МакДональда» и видеоприставки «Atari». Затем последовали эпизодические роли в сериалах и телефильмах, среди которых были «Розана», «Волшебник», «Город сверхъестественного.
Индиана», а уже в 1993 состоялся его дебют на большом экране, да еще среди таких звезд, как Роберт Де Ниро и Леонардо Ди Каприо в фильме «Жизнь этого парня». Прорывом Магуайра стала главная роль в фильме «Плезантвиль». Картина была тепло принята критиками и номинировалась на несколько «Оскаров». Мировую известность Тоби Магуайру принесла роль Человека-паука в одноименном фильме 2002 года. Чтобы лучше подготовиться к роли, Тоби пять месяцев соблюдал специальную диету и прошел курс необходимых тренировок. В день рождения голливудского актера мы вспоминаем его главные работы в кино:«Плезантвиль», 1998
«Правила виноделов», 1999
«Вундеркинды», 2000
«Человек-паук», 2002
«Братья», 2009
«Великий Гэтсби», 2013